Rangkuman Materi Kimia Kelas 12 Bab III : Gugus Fungsi dalam Senyawa Karbon 

TRIBUNJOGJA.COM - Hari ini kita akan belajar tentang senyawa organik dan gugus fungsi serta manfaatnya. 

A. Senyawa Organik Tersusun atas Rantai Karbon 

Hidrokarbon merupakan senyawa karbon paling sederhana yang tersusun dari atom hidrogen dan karbon.

Senyawa ini ditemukan sebagai komponen minyak bumi yang terbentuk dari material penyusun makhluk hidup melalui proses termal dan fisik di bawah permukaan bumi dan digolongkan sebagai senyawa organik.

Secara umum, senyawa yang berasal dari makhluk hidup digolongkan sebagai senyawa organik.

Saat ini dikenal lebih dari 9 juta senyawa kimia, dan 80 persen di antaranya adalah senyawa organik.

B. Gugus Fungsi sebagai Pusat Aktif pada Senyawa Organik 

Karbon dan hidrogen adalah penyusun utama senyawa organik.

Beberapa kelompok senyawa organik mengandung atom elektronegatif seperti oksigen, nitrogen, belerang, fosfor, halogen, dan logam.

Atom-atom tersebut biasanya terikat langsung pada atom karbon.

Kehadiran atom elektronegatif menyebabkan perubahan kepolaran atom karbon.

Perubahan kepolaran mengubah karakteristik ikatan di sekitar atom karbon dibandingkan saat berikatan dengan hidrogen. 

Sifat fisika dan kimia senyawa organik berubah akibat adanya atom karbon yang mengikat atom elektronegatif.

Perubahan ini dibandingkan dengan hidrokarbon yang bersesuaian.

Senyawa dengan jumlah atom karbon lebih banyak memiliki titik didih lebih tinggi.

Contoh: Pentana (5 atom C) > Propana (3 atom C); Heksanol (6 atom C) > Butanol (4 atom C).

Keberadaan atom oksigen dalam senyawa meningkatkan titik didih.

Contoh: Pada senyawa dengan 4 atom C, 1-butanol, asam butanoat, dan dietil eter memiliki titik didih lebih tinggi daripada butana.

Interaksi antar molekul yang lebih kuat (ikatan hidrogen, interaksi dipol-dipol) meningkatkan titik didih.

Ikatan hidrogen pada 1-butanol dan asam butanoat, interaksi dipol-dipol pada dietil eter, lebih kuat dari gaya dispersi London pada butana.

Senyawa dengan gugus fungsi memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana yang bersesuaian karena interaksi antar molekul yang lebih kuat.

Senyawa dengan gugus fungsi berbeda menunjukkan sifat kimia dan kereaktifan yang berbeda.

Propanal dan aseton memiliki rumus molekul yang sama (C₃H₆O), tetapi gugus fungsi berbeda. 

Propanal memiliki gugus aldehida, sedangkan aseton memiliki gugus keton.

Propanal mampu mereduksi Cu⊃2;⁺ menjadi Cu⁺, membentuk endapan merah bata (Cu₂O).

Aseton tidak bereaksi dengan pereaksi Fehling, larutan tetap berwarna biru.

Ikatan ganda karbon-oksigen pada propanal terletak di ujung rantai dan mengikat atom hidrogen.

Ikatan ganda karbon-oksigen pada aseton berada di tengah dan tidak mengikat atom hidrogen.

Perbedaan cara mengatur atom-atom dalam molekul (isomer) menentukan kereaktifan senyawa dalam reaksi.

Sifat fisika dan kimia senyawa organik dipengaruhi oleh susunan atom-atom di dalam molekulnya.

Atom atau kelompok atom yang memengaruhi sifat senyawa organik disebut Gugus Fungsi.

Dikenal lebih dari 20 gugus fungsi dalam molekul organik.

12 gugus fungsi di antaranya banyak ditemukan di alam. 

Senyawa organik mudah ditemukan di sekitar kita.

Contoh Senyawa Organik

a. Vitamin C (asam askorbat): memiliki gugus ester.

b. Katun (pakaian): tersusun dari polimer glukosa yang memiliki gugus fungsi alkohol.

c. Vanilin (dari tumbuhan Vanilla planifolia): memiliki gugus aldehida.

Ahli kimia memanfaatkan gugus fungsi untuk menentukan struktur molekul senyawa organik.

Hal ini dimungkinkan karena gugus fungsi dapat dikenali melalui reaksi spesifik.

Contoh: Propanal (aldehida) dibedakan dari aseton (keton) melalui reaksi dengan reagen Fehling.

Ilmuwan mulai meninggalkan metode identifikasi kimia (reagen uji) karena memerlukan sampel banyak, prosedur panjang, dan risiko kesalahan interpretasi.

Metode analisis instrumentasi lebih disukai karena akurat, sampel sedikit, waktu singkat, dan relatif mudah.

Metode Analisis Instrumentasi digunakan untuk menentukan struktur molekul organik.

C. Tata Nama Senyawa Organik 

Penamaan senyawa organik secara umum mengikuti cara penamaan hidrokarbon.

Seperti yang dipelajari pada Sub bab 3.C.

Terdapat sedikit perbedaan pada penamaan senyawa organik akibat adanya gugus fungsi.

Gugus fungsi dengan prioritas lebih tinggi ditempatkan dalam rantai utama.

Gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah bertindak sebagai cabang.

D. Reaksi-Reaksi Spesifik pada Gugus Fungsi 

Reaksi pada senyawa organik meliputi reaksi substitusi, eliminasi, dan redoks, mirip dengan reaksi pada hidrokarbon.

Terdapat beberapa reaksi yang diberi nama khusus sesuai produk atau pereaksi yang digunakan.

a. Reaksi Substitusi

Dilakukan untuk mengganti suatu gugus dengan gugus lain.

Biasa dilakukan terhadap alkil halida dan alkohol.

Alkil halida dapat mengalami substitusi dengan beragam reagen, baik anion maupun senyawa netral.

Alkil halida dapat digunakan untuk memperoleh senyawa lain yang lebih beragam.

Beberapa reaksi substitusi yang dapat dilakukan terhadap alkil halida ditunjukan pada beberapa reaksi berikut: 

1. Alkil halida dapat diubah menjadi alkohol saat direaksikan dengan Hidroksida 

2. Alkil halida dapat diubah menjadi eter jika direaksikan dengan garam alkokisida 

3. Alkil halida dapat diubah menjadi amina jika direaksikan dengan NH3 

4. Alkohol dapat diubah menjadi alkil halida jika direaksikan dengan HX 

b. Reaksi Eliminasi 

Ditandai dengan pembentukan ikatan rangkap dalam molekul.

Eliminasi alkil halida terjadi dengan mereaksikannya dengan basa kuat.

Eliminasi alkohol terjadi dengan adanya asam kuat.

Produk yang terbentuk adalah alkena yang mengikat gugus alkil lebih banyak (alkena yang lebih tersubstitusi).

Hal ini Sesuai dengan aturan Zaytsev yang dikemukakan oleh Aleksander Mikhaylovich Zaytsev (1841-1910).

c. Reaksi Adisi 

Dilakukan untuk mengubah ikatan rangkap dalam molekul organik menjadi ikatan tunggal.

Terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap, seperti alkena, alkuna, aldehida, keton, dan turunan asam karboksilat.

d. Reaksi Reduksi/Oksidasi 

Oksidasi dilakukan untuk mengubah gugus fungsi menjadi gugus fungsi lain dengan tingkat oksidasi lebih tinggi.

Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida.

Oksidasi tuntas alkohol primer menghasilkan asam karboksilat.

Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.

e. Reaksi Esterifikasi dan Trans-esterifikasi 

Esterifikasi adalah reaksi untuk memperoleh ester yang melibatkan reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol dan menggunakan katalis asam (H⁺).

Contoh Esterifikasi adalah Esterifikasi asam propanoat dengan etanol menghasilkan etil propanoat 

Ester sering digunakan sebagai penambah aroma buah pada makanan.

Disebutkan bahwa ada beberapa ester beraroma buah yang mudah ditemui di sekitar kita. 

f. Reaksi Saponifikasi/Penyabunan 

Terjadi jika ester dengan struktur hidrokarbon rantai panjang bereaksi dengan basa kuat (KOH atau NaOH).

Menghasilkan sabun (garam dari asam karboksilat) dan gliserol.

Penyabunan di industri dilakukan untuk memperoleh sabun padat dari trigliserida (minyak atau lemak) dan menghasilkan produk samping, yaitu gliserol.

Gliserol dapat dimanfaatkan kembali dalam industri kosmetik dan makanan.

E. Beberapa Senyawa Organik Penting dan Manfaatnya 

a. Alkohol dan Eter 

Metanol dan etanol adalah alkohol penting dalam industri.

Keduanya digunakan sebagai pelarut dalam berbagai proses industri.  

Metanol komersial diperoleh dari reaksi antara karbon monoksida (CO) dan gas hidrogen (H₂) (syn gas) pada suhu dan tekanan tinggi.

Reaksi: CO₂(g) + 2H₂(g) → CH₃OH(g) (dengan katalis, suhu 300-400 °C, tekanan 200-300 atm).

Syn gas dihasilkan melalui pembakaran parsial batu bara dengan air.

Perbandingan CO terhadap H₂ diatur dengan jumlah air yang ditambahkan.

Etanol diperoleh dari fermentasi karbohidrat oleh bakteri.

Fermentasi menghasilkan etanol 12-15 persen , konsentrasi lebih tinggi membunuh bakteri.

Konsentrasi etanol ditingkatkan hingga 95 persen melalui distilasi.

Etanol digunakan sebagai aditif bahan bakar kendaraan.

Saat ini, etanol dihasilkan dari fermentasi jagung dan biji-bijian, berpotensi berkompetisi dengan kebutuhan pangan.

Fermentasi etanol memerlukan biaya tinggi.

Etanol untuk kebutuhan industri lebih umum disintesis melalui adisi katalitik air terhadap etilena (C₂H₄).

Metanol lebih toksik daripada etanol.

Konsumsi metanol dalam jumlah besar dapat menyebabkan kebutaan.

Metanol sering ditambahkan ke etanol industri agar tidak layak dikonsumsi.

Minuman yang dicampur alkohol industri berbahaya dan dapat menyebabkan gangguan kesehatan hingga kematian.

Alkohol aromatik yang diperoleh dari oksidasi benzena.

Bahan baku untuk produksi plastik, deterjen, herbisida, obat-obatan, dan kosmetik.

Dapat digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan karena kemampuannya membunuh bakteri.

Gliserol (1,2,3-propanatriol) adalah produk sampingan dalam produksi sabun.

Setiap ton sabun menghasilkan 25 kg gliserol.

Digunakan dalam produk kosmetik sebagai agen pelembab.

Juga diaplikasikan sebagai plasticizer, zat antibeku, dan pelumas yang larut air.

b. Aldehida dan Keton

Pemanfaatan dalam Industri: Formaldehida, asetaldehida, dan aseton banyak dimanfaatkan dalam proses industri.

Formaldehida digunakan sebagai desinfektan dan larutan antiseptik karena kemampuannya membunuh mikroorganisme.

Digunakan juga dalam pembuatan tinta, resin, plastik, material artifisial, dan bagian kendaraan bermotor.

Asetaldehida dikenal sebagai bahan baku pembuatan asam asetat, desinfektan, parfum, dan obat-obatan.

Aseton adalah keton paling sederhana.

Biasanya digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan tinta, cat, dan zat warna lain

Aseton juga digunakan dalam pemrosesan tekstil.

Benzaldehida, vanilin, dan asetofenon digunakan dalam pembuatan senyawa aktif.

c. Asam Karboksilat dan Turunannya

Pemanfaatan Asam Karboksilat sangat bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.

Asam asetat dan asam sitrat digunakan sebagai penyedap makanan.

Asam akrilat, asam tereftalat, dan asam adipat dimanfaatkan dalam industri polimer.

Turunan Asam Karboksilat adalah Ester yang dimanfaatkan sebagai aditif makanan dan parfum. (MG Ni Komang Putri Sawitri Ratna Duhita)